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Sharples는 2005년 2월에 Carl Shepherd와 함께 HomeAway를 공동 설립했습니다. 그는 민간 자금 4억 달러를 유치하여 전 세계에서 시장을 선도하는 휴가철 렌탈 웹사이트를 인수했습니다. 그 이후 Sharples는 통합 기술 플랫폼으로 지원되는 포괄적인 글로벌 네트워크 안에 HomeAway를 구축했습니다.

Sharples는 Fortune지 선정 500대 기술 기업에 마케팅 데이터와 연구 자료를 제공하는 업체인 IntelliQuest Information Group의 전 사장이자 CEO입니다. 또한 IntelliQuest를 2회의 성공적인 주식 공모 이후 WPP Group으로 매각하기도 했습니다.

기술 브랜드 전략 전문가인 Sharples씨는 Apple, Microsoft, Dell 등 여러 유명 브랜드의 고문을 역임한 바 있습니다. 현재 그는 RetailMeNot(NASDAQ: SALE), Fexy Media 및 Twyla의 이사회에서 활동하고 있습니다. 또한 벤처 투자 회사인 Institutional Venture Partners 및 사모펀드 회사인 Tritium Partners의 투자 자문이기도 합니다. 그뿐만 아니라 열정적인 기업가로서 현재 여러 스타트업에 참여하고 있습니다.

그는 콜비 대학교에서 수학과 경제학 학사 학위를, 스탠퍼드 경영대학원에서 석사 학위를 취득했습니다.